二十世纪初的美国，在完成了第二次工业革命后，美国已经超越英国成为当时世界上最发达的国家，然而与它的富裕形成鲜明反差的却是它的国际地位，美国迫切需要一个机会来改变现有的世界秩序。正如美国想取代英国成为世界霸主一样，当时千千万万的美国年轻人希望同他们的父辈一样，通过自己的勤奋、勇气与努力迈向繁荣过上幸福的生活，成就自己的美国梦。
影片就是在这样一个时代背景下，通过一个黑帮故事，从男主面条的少年、青年和老年三个不同时期里发生的事件，讲述一群年青人从最初追逐梦想到最后见证梦想破灭的故事。
年轻人喜欢选择与有优点的人做朋友，是因为那个年纪更容易接受别人身上的缺点
在一次抢劫醉汉的行动中，面条与麦克斯意外相识，很快他们便成为了形影不离的好朋友，麦克斯性格好强，做事情很有心机，面条对朋友坦诚，性格直爽。他们两人的优点刚好弥补了对方的缺点，但随着两个人年龄不断增长，因性格所产生的不同价值观为日后两个人的友谊埋下了隐患。
在麦克斯和面条手握主管该区警察的把柄后，他们决定背着霸哥自立门户，虽然中间被霸哥发现并对他们进行了严厉的惩处，但麦克斯依然选择继续进行他们的事业，他对面条说他不喜欢老板，讨厌被约束。实际上他性格虽然好强，但心思缜密的他早已看穿霸哥的实力，他只不过与他们一样是个街头混混而已，靠着收取保护费和一些违法的小生意来获取收入，在他手下混一辈子也出不了头，所以他必须凭借自己的能力，开创属于他们自己的事业，这样便能将利益最大化，只要后面能让团体的每个人都获得相应的好处，即便生意当中含有较高风险，伙伴们也能一如既往的支持自己，从而稳坐老大的位置。但面条却不喜欢把做生意的风险代价建立在朋友间的情谊上，他的眼中友情和爱情都排在事业之前，面条会为了有意义的事情去放弃喜欢的东西，他老年时曾对麦克斯说过这样一段话：我杀过人，有时是为了自卫，有时是为了钱，曾有许多人来找我们，商业伙伴、对手、爱人，我们接受了其中一些也拒绝了一些，而像这回这样的工作，就是我们永远都不会去碰的这是我对人生的看法，而麦克斯则相反，他不能停止追求自己喜欢的事业，所有约束他的东西他都会想方设法去摆脱，最终他们的这一选择招致了霸哥的报复，伙伴中年龄最小的一个死在了他的枪下，面条也因捅死霸哥而进了监狱，就这样面条的少年时代结束了。
爱情的结果是婚姻，黛博拉想要的是婚姻，对爱情她并不坚定，所以面条选择了把爱深埋心底。
在面条出狱那天，迈克斯将他接回到肥摩的餐馆，只不过现在地下室已经被兄弟几人改成了贩卖私酒的酒吧，在人群中，他看到了少年时期喜欢的对象黛博拉，他们久别重逢，面条迫切想知道黛博拉现在还是不是依然爱着他，但是麦克斯却在此时打断了他，要带他去谈生意，黛博拉对他说：去吧,你妈妈在叫你呢？这就话在他们还是少年时期的时候，有一天逾越节黛博拉对即将离开的面条说出了同样的话，那时候的面条情窦初开，对女性身体的那种懵懂无知，使他产生了强烈的好奇心，所以面条经常躲在仓库后边偷窥黛博拉，但这还远不能满足肉体对性的强烈渴望，佩姬是个援交少女，也是面条的第一个女人，她就如同一位性启蒙导师，教会面条认识女性身体，如何用身体进行交流。虽然面条已经懂的男女之情，但面对黛博拉却很少有这种想法，黛博拉虽然同样也喜欢面条，但由于犹太人的继承制度，使得她成年以后只能依靠自己的努力来获得收入，作为街头混混的面条显然是无法保障她的生活，现在留给她的时间不多了，必须尽快把自己的意愿跟面条讲清楚，所以在逾越节当天，她故意留着店里的一扇门没关，让面条溜了进来，当面条再一次准备偷窥被她发现时，黛博拉借口做祷告把他带进来仓库，借着圣经里的雅歌对面条表了白，最后她说到“可惜他永远是一个一无所有的小阿飞，所以他永远不会是我的爱人真可惜”这个时候的黛博拉还是愿意在爱情上做一些让步的，后面她接受面条的吻也表明了她介意的是面条现在混混的地位，她可以花时间去等他改变，但麦克斯却在他们接吻的时候来找他，黛博拉便开始逼迫面条做出选择，说道“去吧你妈妈在叫你呢”她的意思很明显，如果面条选择听从麦克斯说明他只是个不能自己做决定的孩子,但年少的面条并不明白这句话更深一层的含义，离开意味着对黛博拉的拒绝,所以当他事后再回来拍打门窗呼唤黛博拉的名字时，她已经放弃了想要与面条在一起的念头。
现在面条又面临着同样的选择，他的犹豫不决早已被黛博拉看穿，在他的内心情感上依然是个不能自己做决断的孩子，面条以为黛博拉和自己一样，还是那个对着他念雅歌还未被物质所腐化的女孩,他仍然希望再续之的前缘。
于是在一个夜风微凉的晚上，用过晚餐后，面条在沙滩上对黛博拉倾述多年以来藏在他心中的爱意，可此时的的黛博拉一心只想早日成名。她对他说明天自己就要出发去好莱坞，今天是来和他做告别的，面条现在已经完全清醒了，眼前的黛博拉已经不再有对爱情的渴望，本质上与普通女性并无太大差别，他依然爱她，，只是对现在的黛博拉没有了感情。
人们对于所讨厌的东西一般只有2种选择，要么远离它，要么毁掉它。
在坐车送黛博拉回去的途中，面条面无表情，黛博拉误以为是因为自己的离开导致的，其实面条这个时候已经对她有所厌恶了，但她又做了一个错误的决定，她想用自己的吻来安慰身旁这个男人，而这一下却激起了面条的原始欲望，于是不顾黛博拉的反抗强暴了她。
在黛博拉离开不久之后，他们几个人的事业便迎来了严重的危机，因为禁酒令解除酒吧即将关门，可在团队未来的发展方向上他们却发生了严重的分歧。麦克斯的能力擅长在法律监管不到的地方发挥其独特的优势，但如果只是安分守己的做普通生意，便很难与其它公司相竞争。麦克斯虽然一直想往政界发展，但面条一直看不起政客做事的手段，最后他们的讨论不欢而散。
其实麦克斯和面条一直存在着竞争关系，在麦克斯未加入团队前，面条一直是团队的核心领导，作为黛博拉曾经喜欢过的人，同样也喜欢她的麦克斯一直把面条当作追求她的阻碍，在此种种问题之下，潜藏在友谊下的矛盾也随之爆发了。麦克斯终于下定决心要摆脱面条，于是设计上演了一出李代桃僵，让面条误以为是自己的举报让他们几个兄弟死在了警察的枪下。
影片想要告诉我们的是人生终究不过一场皮影戏，所看到的表象都是不真实的，只有曾经满怀的希望是真真切切发生过的。
当多年以后已是白发苍苍的面条再回到纽约时，只有他的好友肥摩还在原来的地方，曾经所熟悉的事物早已换了模样。他这回来寻找真相的，然而现在展现在他眼前的却是这个世界最黑暗的一面，他在剧院后台化妆室见到了黛博拉，发现她对他曾经造成的伤害仍然不能释怀，并欺骗他说她并不认识贝利是谁（其实是麦克斯的化名）希望他从别的门离开，但面条却选择了另一扇门，现在他已经知道了真相，但黛博拉却没能保持住她在面条心中的形象，影片中黛博拉对面条说过这样一段话：我们都已经老了，只有保有回忆，如果你周六去了，就会连回忆都失去，可以说黛博拉至始至终都只是考虑自己的问题，她所害怕的是自己的谎言被揭穿。
在长岛，面条与麦克斯时隔几十年后再度相见，此时麦克斯官司缠身，他希望死在面条的枪下，但面条却拒绝了，往事一幕幕在他眼前轮现他对贝利说：我曾经有一个挚友，为了救他把他送进监狱，但他却被杀害了，但这正是他想要的，我们情同手足却都落得了一个悲惨的结局。可以说在这么多年的时间里面条早已想明白了他这一生所犯过的错，他对自己所做的事并不感到后悔，也愿意为它付出相应的代价，至始至终都坚持自己的选择，是麦克斯每天都活在悔恨里，他一直都认为自己最了解面条，认为他会因为自己的所做所为而愤怒，只有他杀了自己，自己就再也不用在承受那种悔恨之痛，但面条却让他明白了自己才是那个最可悲的人。
面条在离开别墅的路上，一群年轻人正驾驶豪华的汽车向他驶来，他们在车上高歌狂欢，现在他们是美国的未来，就如同当年的面条和麦克斯一样，虽然时代不同了，但人们追求的东西本质上并没有改变过，新的轮回又开始了。